'Pretty When You Cry' od Lany Del Rey je dojemná balada, která se noří do složitosti toxického vztahu. Píseň je charakteristická svou melancholickou melodií a strašidelným vokálním podáním Del Reye, který dokonale vystihuje emocionální hloubku písně. Texty zprostředkovávají vyprávění o neopětované lásce a bolesti ze vztahu s někým, kdo je emocionálně nedostupný nebo lhostejný.
Úvodní řádky udávají tón pro jednostranný vztah, kde hlavní hrdinka zpochybňuje svůj význam pro partnera a staví vedle sebe své vlastní pocity lásky se zjevným nezájmem partnera. Opakování „Počkám na tebe, zlato“ a „Nikdy to neuděláš“ zdůrazňuje cyklus naděje a zklamání, které zažívá. Sbor „Protože jsem hezká, když pláču“ naznačuje zvrácené potvrzení, které dostává od svého partnera, což naznačuje, že její emocionální strádání je, když sbírá největší pozornost, i když povrchním a nezdravým způsobem.
Píseň se také dotýká témat vlastní hodnoty a závislosti. Přestože hlavní hrdinka uznává marnost čekání na někoho, kdo upřednostňuje drogy před vztahem, přiznává, že má „mnohem víc než to“, což naznačuje pocit vnitřní síly a hodnotu vlastních vzpomínek. Věta „Jsem silnější než všichni moji muži, kromě tebe“ odhaluje zranitelnost specifickou pro tuto partnerku a ukazuje trhlinu v její jinak odolné fasádě. Hudba Lany Del Rey často zkoumá taková témata tragické romance a temné stránky lásky a „Pretty When You Cry“ je typickým příkladem její schopnosti vetkat do svého umění složité emoce.