The Weeknd's 'Often' je píseň, která se noří do témat hédonismu, sexuální zdatnosti a opojného lákadla slávy. Texty zachycují umělcovo časté vyžívání se v sexuálních eskapádách a nonšalantní postoj, který k těmto setkáním zaujímá. The Weeknd, známý svým hladkým, R&B stylem a často temnými, náladovými tématy, používá tuto skladbu k vyjádření chvástavé stránky své osobnosti, která je sebevědomá a neomlouvá jeho životní styl.
Sbor 'Often' je odvážným tvrzením o Weekndových sexuálních setkáních, což naznačuje, že takové události jsou pro něj pravidelným jevem. Opakování slova „často“ zdůrazňuje pravidelnost a snadnost, s jakou se těmto činnostem věnuje. Text se také dotýká myšlenky, že jeho sláva a postavení z něj činí žádaného partnera, a je si vědom, jakou moc to má nad jeho obdivovateli. Weekndův odkaz na vytvoření „toho kundího deště“ je názornou metaforou pro jeho schopnost uspokojit své partnerky a ještě více podtrhuje jeho sebejistotu při sexuálních setkáních.
Verše písně zkoumají dynamiku slávy a to, jak ovlivňuje vztahy. The Weeknd zpívá o ženě, která je přitahována jeho celebritou a je ochotná opustit svého současného partnera, aby měla šanci být s ním. Tento příběh posiluje téma svůdné povahy slávy a toho, jak může ovlivnit jednání a touhy lidí. Zmínka o luxusních autech a životním stylu, který je spojen s jeho úspěchem, slouží k vykreslení obrazu okouzlujícího, ale pomíjivého světa, který obývá. Celkově lze říci, 'Often' je skladba, která předvádí charakteristickou směs R&B The Weeknd s požitkářským vyprávěním, zabalená do sebevědomého a sebevědomého balíčku.