Drakeova „Laugh Now Cry Later“ s Lil Durk je píseň, která se ponoří do složitosti úspěchu, slávy a pouličního života. Skladba osciluje mezi okamžiky triumfu a introspekcí a zdůrazňuje dualitu emocí, které přicházejí se životem ve světle reflektorů. Refrén „Někdy se smějeme a někdy pláčeme, ale teď už to asi víš, zlato,“ shrnuje toto téma a naznačuje, že život, zvláště ten, který žijeme pod intenzivním dohledem, je směs dobrých a špatných okamžiků.
Verše se dotýkají různých aspektů Drakeových zkušeností v hudebním průmyslu a jeho osobního života. Hovoří o povrchnosti ostatních, kteří prohlašují, že jsou aktivní a úspěšní („Kde jsou tito negové, když říkají, že dělají všechno tohle a všechno?“), což naznačuje rozpor mezi tím, co lidé říkají a co skutečně dělají. Drake se také vyjadřuje ke své lhostejnosti k rivalitě a konfliktům ('Unavený z beefin', vy sráči, nemůžete mi ani zaplatit dost, abych reagoval'), projevuje touhu povznést se nad malicherné spory a soustředit se na svou vlastní cestu.
Verš Lil Durka dodává skladbě další vrstvu, když reflektuje své vlastní zápasy a autenticitu svých zážitků na rozdíl od těch, kteří si své příběhy vymýšlejí, aby měli vliv („Vím, že lžou“, na sto procent“). Píseň celkově vykresluje obraz vrcholů a pádů života v rychlém pruhu, důležitosti zůstat věrný sám sobě a nevyhnutelnosti čelit smíchu i slzám na cestě.