Hozierova „Jackie And Wilson“ je píseň, která spřádá vyprávění o útěku a touze po bezstarostnější existenci. Texty vyprávějí příběh někoho, kdo je unaven ze svého současného života, cítí se opotřebovaný a rozčarovaný. Zmínka o ‚červené v mých očích‘ a ‚tak hluboko v poprasku‘ naznačuje život v nadbytku nebo možná útrap každodenního života, který nechal vypravěče unaveného. Příchod ženy, popisované jako „římská svíčka divočiny“, přináší pocit naděje a omlazení, protože ho přijímá takového, jaký je, s nedostatky a vším.
Sbor písně uvádí rozmarnou fantazii, kde se dvojice zapojuje do mladických dobrodružství symbolizovaných krádeží Lexusu a stává se detektivy. To představuje touhu osvobodit se od omezení jejich života a oddat se spontánnosti a vzrušení, po kterém touží. Pojmenování jejich dětí 'Jackie a Wilson' a jejich výchova k 'rhythm and blues' je přikývnutím minulosti, konkrétně soulové hudbě Jackieho Wilsona, což naznačuje návrat k jednodušším a autentičtějším dobám.
Píseň se však dotýká i pomíjivosti takových fantazií. Řádek 'Očisti se ze snu té noci, nech mou mysl resetovat' naznačuje návrat do reality a uvědomění si, že sen skončil. Vypravěč zůstává sám a vykopává zbytky tohoto krátkého útěku a „malou vinětu“ toho, co mohlo být. Je to dojemná připomínka dočasného úniku, který láska a sny mohou poskytnout před tvrdostí reality.