Mitskiho „I Bet On Losing Dogs“ je dojemná skladba, která se ponoří do témat loajality, oddanosti a přijetí ztráty. Píseň je charakteristická svým melancholickým tónem a introspektivním textem, který je charakteristickým znakem Mitskiho hudebního stylu. Mitski, známá svým emocionálně nabitým psaním písní, ve své hudbě často zkoumá složité pocity a vztahy a tato píseň není výjimkou.
Opakovaná fráze „Sázím na ztrátu psů“ slouží jako silná metafora pro investování emocí a úsilí do něčeho, co pravděpodobně neuspěje. „Ztrácející se psi“ mohou představovat nedoceněné nebo odsouzené vztahy, osobní zápasy nebo jakékoli úsilí, kde je šance na úspěch. Mitskiho texty naznačují hlubokou empatii a ochotu stát po boku „ztrácejících psů“, i když je jasné, že nevyhrají. To by mohlo být vnímáno jako odraz jejích vlastních zkušeností s neopětovanou láskou, pochybnostmi o sobě nebo podporou druhých v jejich selháních.
Píseň se také dotýká touhy po spojení a potřeby být viděn, zejména v těch nejzranitelnějších chvílích. Řádky ‚Někdo, kdo mě bude sledovat umírám / Někdo, kdo mě bude sledovat, jak umírám‘ evokují touhu po společnosti a porozumění, a to i v těch nejnižších bodech. Mitskiho použití slova 'baby' v písni je intimní a osobní, což naznačuje blízký vztah s posluchačem nebo významnou osobou. Emocionální hloubka písně je dále umocněna Mitskiho strašidelným vokálním podáním, které vyjadřuje pocit rezignace a hořkosladkého přijetí nevyhnutelného.