Drakeova píseň 'Hate Sleeping Alone' se ponoří do složitosti moderních vztahů, osamělosti a emocionální zátěže, která přichází s minulými láskami. Texty vykreslují živý obraz muže, který je chycen mezi svou touhou po společnosti a neschopností se plně zapojit. V prvním verši se Drake zamýšlí nad minulým vztahem, který ho citově zasáhl, takže pro něj bylo obtížné hluboce se zapojit do nových partnerů. Řádky 'Byl jsem zamilovaný před 2 lety a dal jsem zavazadla svému bývalému' a 'Nenávidím tu motyku, je pro mě tak těžké mluvit, že?' odhalit jeho boj se zranitelností a důvěrou.
Háček písně: 'Říkám, že bych raději byl s tebou, ale nejsi poblíž / Takže někoho zavolám a uvidím, jestli je dole / Protože nesnáším spaní sám,' podtrhuje téma osamělosti. Navzdory svému úspěchu a neustálému přílivu peněz Drake zjistí, že touží po opravdovém spojení. Tento sentiment je dále zdůrazněn ve druhém verši, kde hovoří o pomíjivé povaze svých vztahů. Řádek „Z hotelu do hotelu, děvče, mohl bych využít vaši společnost“ zdůrazňuje jeho kočovný životní styl a pomíjivost jeho setkání.
Drakeovy texty se také dotýkají emocionálního zmatku, který s sebou tyto povrchní vztahy přináší. Řádky „Říkáš, že nade mnou vždycky skončíš pode mnou / Víš, jak to chodí, neblázni, nehraj si se mnou hloupě“ naznačují cyklus dočasného uspokojení následovaného lítostí a zmatkem. Píseň zachycuje podstatu muže, který je ztracen ve svém vlastním úspěchu, snaží se najít smysluplné souvislosti a zároveň se potýká s duchy své minulosti. Je to dojemné zkoumání lidské potřeby intimity a obtíží jejího dosažení ve světě, který často upřednostňuje povrchnost před podstatou.