Píseň 'Drew A Picasso' je hlubokým a emocionálním zkoumáním turbulentního vztahu plného vzestupů a pádů. Na ukázce dalšího hitu 'The Motion' z alba 'Nothing Was the Same' z roku 2013 text odhaluje složitost umělcových citů k bývalému partnerovi, se kterým má intenzivní, ale také rozporuplné spojení. Drake vyjadřuje, že je obtížné od této osoby odejít, i když se okolnosti zdají být nevyřešitelné.
Rapper používá různé metafory a kulturní odkazy, aby ilustroval své emoce. Srovnání s postavami jako Snoopy a Charlie Brown naznačuje pocit, že jste neustále podceňováni nebo nepochopeni, nikdy se nezdá, že byste byli na stejné vlně. Kromě toho zmínka o Nebelvíru, jednom z bradavických domů v 'Harry Potter', znamená, že on a jeho blízcí přátelé - reprezentovaní sovami, symbolem říjnového Very Own, vydavatelství Drake's - jsou vždy spolu a loajální k sobě navzájem. .
Odkaz na R. Kelly je také významný, protože navzdory kontroverzím kolem umělce se zdá, že Drake toho využívá k tomu, aby ukázal, že každý má své vlastní rozpory a složitosti. Název písně je také velmi reprezentativní a spojuje s tímto kulturním repertoárem zmiňovaným v textu: malíř Pablo Picasso je široce uznáván jako skutečný sukničkář. Jeho práce byla odrazem žen, které si vybral jako své múzy, a neustálých turbulencí, kterými procházel, miloval je a používal stejnou ženu pro své umění. Zpočátku je vykresloval krásně, ale jak se vztah chýlil ke konci, maloval je zkresleně, čímž také ukázal, že láskyplné city mizí.
Texty se také zabývají otázkou mužské zranitelnosti. Drake připouští, že mohl být upřímnější a přímější se svými pocity, než je vyjádřit písní, což může být pro některé lidi považováno za zbabělý čin. Uvědomuje si, že veřejné projevování svých emocí může být komplikované a dokonce trochu ostudné, ale je to také způsob, jak se vypořádat s bolestí a frustrací. Toto veřejné odhalení je také spouštěčem konfliktu mezi Drakem a jeho bývalou partnerkou: má podezření, že drby a prohlášení médií o událostech v jeho životě pocházejí od ní, což by se nikdy nemělo stát, protože, jak jsme viděli v jiných písních , The Boy si nade vše cení loajality.
'Drew A Picasso' je tedy otevřeným a upřímným přiznáním svých chyb a lítosti, ale také prosbou, aby jeho bývalá partnerka uznala své vlastní chyby. Drake - prostřednictvím chytrých veršů a říkanek - dokáže demonstrovat potíže s udržením láskyplného vztahu uprostřed vnějších očekávání a tlaků, jinými slovy jde o skutečný vnitřní boj mezi touhou po lásce a náklonnosti a tíhou jednotlivých činů a rozhodnutí.