Drakeovo „Doing It Wrong“ je dojemnou úvahou o konci vztahu a emocionálním zmatku, který přichází s uznáním, že láska vyprchala. Píseň začíná poznáním, že rozpad vztahu není katastrofou, ale spíše koncem sdíleného světa mezi dvěma lidmi. Drake poukazuje na to, že dívka nereaguje přehnaně kvůli samotnému rozchodu, ale proto, že je odolná vůči změnám, které jsou nevyhnutelnou součástí života.
Refrén písně je upřímným přiznáním potřeby jít dál navzdory bolesti, kterou to může způsobit oběma stranám. Drake vyjadřuje potíže s někým zůstat, když pocity již nejsou vzájemné. Zdůrazňuje, jak je důležité být upřímný k sobě i k partnerce, i když to znamená přiznat, že její lásku nemůže opětovat. Opakování „víš to, oba to víme“ podtrhuje vzájemné porozumění, že v jejich vztahu něco zásadního chybí a že oba potřebují něco – nebo někoho – jiného.
Most písně se dotýká širšího společenského komentáře o strachu být sám. Drake poznamenává, že jeho generace se vyznačuje neochotou plně se oddat lásce, přesto existuje tendence lpět na zdání vztahu, aby se vyhnul nepohodlí z toho, že vidí bývalého partnera s někým novým. Tento strach z osamělosti a předstírání sounáležitosti zdůrazňují odpojení mezi skutečnými citovými vazbami a fasádami, které si lidé udržují, aby se chránili před bolestí srdce.