Depression & Obsession od XXXTENTACION se ponoří do složité souhry mezi problémy s duševním zdravím a intenzitou romantické fixace. Opakující se refrén písně zdůrazňuje toxickou kombinaci deprese a posedlosti, což naznačuje, že se tyto dva mohou navzájem zhoršovat, což vede k sestupné spirále. Umělcovy syrové a upřímné texty často odrážejí jeho osobní boje s duševním zdravím a tato píseň není výjimkou. Řádek „Jsem otrávený a moje tělo se necítí dobře“ by se dalo interpretovat jako fyzický projev jeho emocionální bolesti.
Obrazy konzumující někoho „zevnitř i zvenčí“ naznačují všepohlcující lásku nebo poblouznění, které je tak intenzivní, že je téměř destruktivní. Odkaz na 'Make out hill' by mohl být specifickým místem, které má sentimentální hodnotu, symbolizující okamžik spojení, který se od té doby změnil v posedlost. Opakování „hollywoodských motelů“ může představovat místo přechodného útěku, ale také prostředí pro odehrání jeho posedlostí, daleko od očí veřejnosti. Píseň zachycuje pocit uvěznění v cyklu emocionálního zmatku, kde se láska a bolest prolínají.
Hudba XXXTENTACION často zkoumá témata lásky, bolesti a lidské psychiky a 'Depression & Obsession' je působivým příkladem jeho introspektivního a konfesního stylu. Minimalistická produkce písně nechává vyniknout textu a nutí posluchače konfrontovat se s nepříjemnou realitou problémů duševního zdraví a temné stránky lásky. Je to strašidelná připomínka umělcových vnitřních démonů a bojů, kterým mnozí v tichosti čelí.