Colt Graves 'Cowboy Capone' s Timbalandem je píseň, která mísí obrazy divokého západu s moderními zápasy a ambicemi. Texty vykreslují obraz drsného individualisty, někoho, kdo neúnavně pracoval („nos na kámen“) a vstal z těžkých okolností („stáhl to z plotny“), aby dosáhl úrovně úspěchu. Cesta však zdaleka nekončí („Mám před sebou dlouhou cestu“), což svědčí o neúnavném honbě za cíli.
Refrén a verše 'Cowboy Capone' jsou plné odkazů na životní styl psanců, což naznačuje život na hranici, kde hlavní hrdina neustále utíká před zákonem ('utíkám před zákonem, protože se držím kodexu' ). Zmínka o 'AR's and Morse's by mohla být kývnutím na zbraně a kódovanou komunikaci, zdůrazňující tajnou povahu činností postavy. Samotný název, 'Cowboy Capone', spojuje typického amerického kovboje s nechvalně známým gangsterem Al Caponem, což symbolizuje směs houževnatosti ze staré školy a moderní kriminální proslulosti.
Píseň se také dotýká témat loajality a ochrany („Jsem ochoten zabíjet pro své syny a své dcery“), což naznačuje, že činy protagonisty, jakkoli morálně nejednoznačné, jsou vedeny pocitem povinnosti vůči rodině. Opakovaný řádek „pokud to chceš, můžeš to dostat, protože jsem to dostal na náklad“ znamená připravenost poskytnout, ať už legálními nebo nelegálními prostředky. Odolnost postavy je dále zvýrazněna větou „Pusť mě do vody, jdu tvrději,“ předvádí nezlomného ducha tváří v tvář nepřízni osudu.